Die Ex- Affäre, die der Öffentlichkeit nicht bekannt ist, reichte im Jahr 2017 Klage gegen den Hollywoodstar ein. Nach Angaben der Bild Zeitung, berichtete das US-Newsportal TMZ, es gebe juristische Dokumente, die belegen, dass vergangenen Mittwoch beim L.A. County Superior Court eine Vereinbarung eingereicht wurde, die den Fall endgültig abschliessen soll. Sheen einigte sich demnach mit der Frau auf eine Summe von 120 000 Dollar. Das Geld soll über ein Jahr, in monatlichen Raten von 10 000 Dollar ausbezahlt werden.
Die Frau, die von ihren Anwälten in den Akten als «Jane Doe» bezeichnet wird, behauptete mit dem «Two and a half Men»-Star im September 2015 eine Affäre begonnen und auch ungeschützten Sex gehabt zu haben. Sheen habe allerdings ihre Frage, ob er sexuell übertragbare Krankheiten habe, zuvor stets verneint. Dabei hatte der Hollywoodstar bereits im Jahr 2011 von seiner HIV-Erkrankung erfahren.
Seine ehemalige Sexpartnerin soll er aber erst nach dem ungeschützten Sex über seine HIV Krankheit informiert und anschliessend zwei Pillen gegeben haben. Diese sollten angeblich eine Übertragung verhindern, gab die Frau zu Protokoll. Sie habe daraufhin eine Geheimhaltungs-Vereinbarung unterschreiben müssen und sei von Angst ergriffen ins Krankenhaus gefahren.
In der „Today Show“ gab Sheen im Jahr 2015 zu, seine HIV-Diagnose vor mindestens zwei Sexpartnerinnen verheimlicht zu haben. Sheen behauptete, er habe sich aber beide Male beim Sex mit den Frauen geschützt. Mit der aussergerichtlichen Einigung ist der Rechtsstreit mit der Frau nun beigelegt.